52558-24-4 (S)-3-(terc-butil-oxi-karbonil-amino)-2-hidroxi-propionsav

(S)-izoszerint (15a) (21 g, 0,20 mol) tetrahidrofuránban (100 ml) feloldottunk, és 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat (100 ml) és di-terc-butil-dikarbonát (50 ml, 0,22 mol) oldószerkeverékét adtuk hozzá. A reakciót szobahőmérsékleten 9 órán át végezzük. A vizes fázis pH-ját 4 mol/l sósavval 2-re állítjuk, majd diklór-metán/metanol eleggyel (5/1, 50 ml x 3) extraháljuk. 35 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj formájában (35 g, hozam: 85%).
S-izoszerin (4,0 g, 0,038 mol) dioxán: H2O (100 ml, 1:1 térfogatarányú) oldatához 0 °C-on keverés közben N-metil-morfolint (4,77 ml, 0,043 mol), majd BoC2O-t adunk. (11,28 ml, 0,049 mol), és a reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, miközben fokozatosan szobahőmérsékletre melegítjük.Ezután glicint (1,0 g, 0,013 mol) adtunk hozzá, és a reakcióelegyet 20 percig kevertük.A reakcióelegyet 0 °C-ra hűtöttük és telített vizes nátrium-klorid-oldattal.NaHC03-ot (75 ml) adtunk hozzá.A vizes fázist etil-acetáttal (2x60 ml) mostuk, majd NaHS04-gyel pH 1-re savanyítottuk.Ezt az oldatot háromszor 70 ml etil-acetáttal extraháltuk, és az egyesített szerves fázisokat Na2S04 fölött szárítottuk, szűrtük és szárazra pároltuk, így a kívánt N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propánsavat kaptuk. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5%-os hozam): 1H-NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (széles s, 1H), 5,28 (széles s, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m). 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C-NMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propionsav;S-izoszerin (4,0 g, 0,038 mol) dioxánban: H2O-val (100 ml, 1:1 térfogatarányú) készült oldatához keverés közben 0 °C-on N-metil-morfolint (4,77 ml, 0,043 mol), majd BoC2O-t adunk. (11,28 ml, 0,049 mol), és a reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, miközben fokozatosan szobahőmérsékletre melegítjük.Ezután glicint (1,0 g, 0,013 mol) adtunk hozzá, és a reakcióelegyet 20 percig kevertük.A reakcióelegyet 0 °C-ra hűtöttük és telített vizes nátrium-klorid-oldattal.NaHC03-ot (75 ml) adtunk hozzá.A vizes fázist etil-acetáttal (2x60 ml) mostuk, majd NaHS04-gyel pH 1-re savanyítottuk.Ezt az oldatot háromszor 70 ml etil-acetáttal extraháltuk, és az egyesített szerves fázisokat Na2S04 fölött szárítottuk, szűrtük és szárazra pároltuk, így a kívánt N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propánsavat kaptuk. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5%-os hozam): 1H-NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (széles s, 1H), 5,28 (széles s, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m). 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C-NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.